<남자와 기생>은 1960년대 코미디 영화를 대표하는 심우섭 감독의 복장 전환 코미디들 및 <남자식모>, <남자미용사> 등 ‘남자 연작’ 중의 하나. 이 영화는 소위 ‘여자 짓’을 즐기며 직장에서 10원을 받고 양말과 스타킹을 빨아 주는 아르바이트를 하다가 해고당한 구봉서가 일자리를 구하지 못하자 고심 끝에 기생이 되기로 결심하고, 마침내는 요정에서 한복을 입고 ‘여성성’을 수행하며 뭇 남성들의 인기를 독차지하게 되는 과정을 담고 있다.
 <남자와 기생>은 여성으로 복장 전환하고 성역할을 바꾼 남성의 모습을 통해서 ‘여성’이라는 것이 본질적인 것이 아니라 ‘여성적인 것’을 가리키는 재현 체계를 통해서 구성되는 것이며 인용과 반복을 통해서 수행되는 것이라는 사실을 여실히 드러내 준다. 시종일관 성과 젠더를 둘러싼 포복절도할 웃음거리들을 담고 있는 이 영화는 또한 당시 근대화 과정 속에서 서로 경합하고 있는 전통적인 것/가치/성역할과 근대적인 것/가치/성역할 사이의 갈등, 그리고 근대화와 성별 분업이 맺는 역동적인 관계들을 성찰할 수 있는 한 계기를 마련해 준다. (권은선)