아내 릴리와 헤어진 제이는 로스앤젤레스 이사를 계획하지만, 여정 중간에 옛 학교 친구 제시의 집에 잠시 머물게 된다. 아직도 릴리에 대한 미련을 버리지 못하고 끊임없이 문자를 보내던 제이는 우연히 일 때문에 만난 인기 없는 신인 게이 코미디언 토미를 만나 친구가 된다. 과연 제이는 제시와 토미와의 관계를 통해 과거를 극복할 수 있을까.
〈부치 제이미 Butch Jamie〉, 〈헤테로섹슈얼 질 Heterosexual Jill〉, 〈S&M 샐리 S&M Sally〉로 이어지는 미셸 일런의 극저예산 코미디 3부작에 익숙한 관객들은 일런의 신작 장편 〈아마도 언젠가는〉의 톤에 당황할지도 모르겠다. 〈부치 제이미〉와 〈헤테로섹슈얼 질〉을 중심 삼아 젠더와 섹슈얼리티에 대한 고정관념과 편견을 큰 그림으로 그리며 풍자했던 3부작과는 달리, 〈아마도 언젠가는〉은 일런 자신의 개인적인 경험에 바탕을 둔 웃음기 없는 심각한 드라마다. 이전의 작품들처럼 일런은 이번에도 주연을 맡았는데, 제이미 때와는 전혀 다른 진지하고 깊은 연기를 보여준다. 주인공 제이가 일런 자신이 그런 것처럼 자신을 논바이너리로 정체화하고 있고, 영화 역시 이 정체성과 논바이어리의 고민과 경험을 깊이 있게 다루고 있다는 점 역시 언급되어야 할 필요가 있다. [듀나]